Química Geral e Orgânica

1. (Unesp 2009) A fumaça da queima da madeira contém formaldeído (metanal). O efeito destruidor do formaldeído em bactérias é uma razão pela qual defumar alimentos pode ajudar a conservá-los. O formaldeído pode ser preparado industrialmente por uma reação entre o álcool correspondente e o oxigênio molecular, a 600°C e na presença de catalisador. Na reação, obtém-se água como subproduto. Escreva a equação balanceada da reação e identifique todos os reagentes e produtos pelos seus nomes.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

No ser humano, a transmissão do estímulo nervoso de uma célula para outra, no espaço sináptico, envolve os neurotransmissores, dentre os quais se encontram a adrenalina e a noradrenalina, que são produzidos pelo organismo a partir da fenilalanina e cujas fórmulas estruturais são:

2. (Unesp 2009) As funções orgânicas podem ser classificadas como apresentando caráter ácido, básico ou neutro. Considerando-se as fórmulas estruturais para a adrenalina e a noradrenalina, escreva o nome das funções orgânicas presentes e indique qual delas apresenta caráter ácido.

 

3. (Unesp 2008) A oxidação de um ácido graxo para obtenção de energia em nosso organismo envolve, entre outras, as seguintes etapas:

1ª etapa – oxidação (ou desidrogenação)
2ª etapa – hidratação
3ª etapa – oxidação

Dadas as fórmulas estruturais a seguir;

indique qual o reagente e o produto para cada uma das etapas, na ordem indicada, dando os nomes das funções químicas que são formadas após cada uma das reações.

 

4. (Unesp 2007) A partir da hidrogenação parcial de óleos vegetais líquidos, contendo ácidos graxos poli-insaturados (contendo mais de uma dupla ligação), são obtidas as margarinas sólidas. Nos óleos vegetais originais, todas as duplas ligações apresentam configuração “cis”. No entanto, na reação de hidrogenação parcial ocorre, também, isomerização de parte das ligações “cis”, formando isômero “trans”, produto nocivo à saúde humana.
O ácido linoleico, presente em óleos e gorduras, é um ácido graxo que apresenta duas insaturações, conforme fórmula molecular representada a seguir.

C5H11-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

Escreva as fórmulas estruturais do isômero “cis” e do isômero “trans” que podem ser obtidos a partir da reação de hidrogenação da dupla ligação mais próxima do grupo carboxílico deste ácido.

5. (Unesp 2007) Podem-se preparar polímeros biodegradáveis pela ação de certas bactérias sobre a glicose, obtida da sacarose da cana-de-açúcar. Em um desses processos, ocorre a formação do composto intermediário ácido 3-hidroxibutanoico, cuja polimerização leva à formação do poli-(3-hidroxibutirato) (PHB) por meio de uma reação de esterificação. Escreva a fórmula geral do poliéster formado.

 

6. (Unesp 2007) O Kevlar, um polímero de excepcional resistência física e química, tem a unidade básica de repetição representada a seguir.

Na reação de condensação entre os reagentes precursores, ocorre a formação do polímero e a eliminação de água como subproduto. Identifique as funções orgânicas dos dois reagentes precursores.

 

7. (Unesp 2006) A queima da matéria orgânica, como nas queimadas que antecedem a colheita da cana-de-açúcar, é normalmente entendida, de maneira simplificada, como a combustão de açúcares, produzindo CO2 e H2O. Entretanto, sabe-se que se formam outros compostos, uma vez que a cana-de-açúcar não é constituída apenas de C, H e O. Por exemplo, o potássio (K, grupo 1 da classificação periódica) forma um composto com o oxigênio (grupo 16 da classificação periódica), que permanece como resíduo sólido nas cinzas.

a) Forneça a equação para a reação do composto de potássio presente no resíduo sólido (cinzas) com a água e faça uma estimativa para o pH da solução resultante.

b) Forneça a equação química apropriada que justifica o uso de cinzas, misturadas à gordura animal, para a obtenção de sabão. Como gordura animal, considere a triestearina (C57H110O6), cuja representação simplificada para a fórmula estrutural é;

 

8. (Unesp 2005) As abelhas rainhas produzem um feromônio cuja fórmula é apresentada a seguir.

a) Forneça o nome de duas funções orgânicas presentes na molécula deste feromônio.

b) Sabe-se que um dos compostos responsáveis pelo poder regulador que a abelha rainha exerce sobre as demais abelhas é o isômero trans deste feromônio. Forneça as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans e identifique-os.

9. (Unesp 2004) Os esquemas a seguir representam as condições em que ocorrem algumas reações com o etanol e que conduzem à formação de produtos distintos.

a) Os esquemas I e II representam reações de oxidação do etanol. Para cada uma delas, escreva o nome do produto e o nome da respectiva função orgânica.

b) Na reação III, são formados dois produtos, um orgânico e outro inorgânico, identificado por Y. Forneça os nomes desses dois compostos.

 

10. (Unesp 2003) Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem parte de nosso cotidiano, tendo as mais diversas aplicações. Por exemplo, o acetaminofen, muito usado como analgésico e antitérmico.

a) Escreva o nome de um grupo funcional presente na molécula de acetaminofen.

b) A hidrólise do acetaminofen leva à formação de p-hidroxianilina e de um ácido. Escreva a fórmula estrutural e o nome deste ácido.

Gabarito:

Resposta da questão 1:

O aldeído fórmico (formaldeído ou metanal) é um gás (TE = – 21 °C) incolor que possui cheiro irritante e é bastante solúvel em água. Ele é produzido industrialmente pela oxidação do metanol:

Resposta da questão 2:

Teremos:

Resposta da questão 3:

Teremos os seguintes reagentes para as etapas citadas.

1ª etapa: oxidação ou desidrogenação

2ª etapa: hidratação.

3ª etapa: oxidação

Resposta da questão 4:

 A hidrogenação é dada na figura 1 e os isômeros estão representados na figura 2.

Resposta da questão 5:

 A reação de esterificação que leva à formação do poliéster poli-(3-hidroxibutirato) é da pela seguinte equação química:

Resposta da questão 6:

Voltando para trás a partir da unidade básica de repetição do Kevlar, teremos na figura 1 os dois reagentes precursores. A reação de polimerização é dada na figura 2.

Resposta da questão 7:

(a) O composto de potássio presente no resíduo sólido (cinzas) é o óxido de potássio (K2O), que reage com a água da seguinte maneira:
K2O(s) + HO(ℓ) 2KOH(aq)
O meio fica básico devido à formação do hidróxido de potássio (KOH) e o pH da solução resultante será maior do que 7.

b) Gordura animal + Cinzas Glicerina + Sabão (sal orgânico). Observe o esquema:

Resposta da questão 8:

a) Na molécula deste feromônio encontramos as funções cetona e ácido carboxílico, conforme a figura 1.

b) Observe a figura 2.

Resposta da questão 9:

a) Esquema I: etanal ou aldeído acético ou acetaldeído. Função: aldeído.
Esquema II: ácido etanoico ou ácido acético. Função: Ácido carboxílico.

b) Produto orgânico: éter dietílico ou dietil éter ou etóxi etano.
Produto inorgânico: água.

Resposta da questão 10:

a) Os grupos funcionais presentes no acetaminofen são: hidroxila (função fenol) e o grupo amídico que caracteriza a função amida.
b) A hidrólise de acetaminofen produz: