Funções orgânicas

1. (Enem 2014) O potencial brasileiro para transformar lixo em energia permanece subutilizado — apenas pequena parte dos resíduos brasileiros é utilizada para gerar energia. Contudo, bons exemplos são os aterros sanitários, que utilizam a principal fonte de energia ali produzida. Alguns aterros vendem créditos de carbono com base no Mecanismo de Desenvolvimento Limpo (MDL), do Protocolo de Kyoto.

Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o;

a) etanol, obtido a partir da decomposição da matéria orgânica por bactérias.
b) gás natural, formado pela ação de fungos decompositores da matéria orgânica.
c) óleo de xisto, obtido pela decomposição da matéria orgânica pelas bactérias anaeróbias.
d) gás metano, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria orgânica.
e) gás liquefeito de petróleo, obtido pela decomposição de vegetais presentes nos restos de comida.

2. (Fuvest 2013) Admite-se que as cenouras sejam originárias da regiăo do atual Afeganistăo, tendo sido levadas para outras partes do mundo por viajantes ou invasores. Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter sido levadas à Europa no século XII e, às Américas, no início do século XVII.
Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, inicialmente, à época do Príncipe de Orange (1533-1584).
No Brasil, săo comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno, representado a seguir.

Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que as cenouras de coloraçăo laranja

a) podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é um polifenol insaturado.

b) podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja molécula possui apenas duplas ligações cis.

c) podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural que é um poliéster saturado.

d) podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um pigmento que é um polímero natural cujo monômero é o etileno.

e) podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado.

3. (Ufg 2013) A fórmula de um alcano é  onde n é um inteiro positivo. Neste caso, a massa molecular do alcano, em função de n, é, aproximadamente:

a) 12n
b) 14n
c) “12n”+2
d) “14n”+2″14n”+2
e) “14n”+4

4. (G1 – ifsul 2016) Antigamente, a hulha era utilizada como principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos, mas passou a ser substituída pelo petróleo no início do século XX, com a Segunda Revolução Industrial. A produção desses compostos orgânicos a partir do petróleo é mais viável economicamente, além de que a quantidade de hidrocarbonetos aromáticos obtidos da hulha não seria suficiente para suprir a crescente demanda industrial.

Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/hulha/ – adaptado.

Qual alternativa mostra apenas compostos aromáticos, semelhantes aos que seriam obtidos da hulha?

a) Benzeno, hexano, tolueno e fenol.

b) Tolueno, Naftaleno, Benzeno e Fenol.

c) Naftaleno, Metano, Hexeno e Hidroxibenzeno.

d) Hidroxibenzeno, Etano, Ciclohexano e tolueno.

5. (Ufrgs 2016) A combustão completa de um hidrocarboneto levou à formação do mesmo número de mols de e  Quando esse composto foi colocado em presença de  e de um catalisador, observou-se o consumo de um mol de  por mol do composto orgânico.

Em relação a esse composto, é correto afirmar que se trata de um hidrocarboneto

a) aromático.

b) alifático acíclico insaturado.

c) alifático acíclico saturado.

d) alifático cíclico saturado.

e) alifático cíclico insaturado.

6. (Mackenzie 2016)

O ácido nalidíxico é um medicamento antibacteriano, utilizado no tratamento de infecções do trato urinário causadas por bactérias gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula estrutural está representada acima, atua inibindo a síntese do DNA bacteriano.

A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto afirmar que apresenta;

a) os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e cetona.
b) fórmula molecular C_12 H_11 N_2 O_3.
c) sete carbonos híbridos sp^2.
d) isômeros planos de função e isômeros geométricos cis/trans.
e) seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos.

7. (Pucmg 2016) A estrutura da vanilina, um dos componentes da essência de baunilha, encontra-se apresentada abaixo.

Assinale a alternativa INCORRETA referente à estrutura da vanilina.

a) Possui a função éster em sua estrutura.
b) Possui a função aldeído em sua estrutura.
c) Sua fórmula molecular é C_9 H_10 O_2.
d) Apresenta carbonos sp^2 e carbonos sp^3.

8. (Uece 2016) Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas, inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o ar condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e deixá-las abertas por um tempo de dois minutos.

Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta.
a) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do que 75 g/mol.
b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp^3.
c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil.
d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea.

9. (Uece 2016) Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração. Assinale a opção que associa corretamente a fórmula estrutural do haleto orgânico com seu nome IUPAC.

10. (Udesc 2016) A história da borracha natural teve início no século XVI, quando os exploradores espanhóis observaram os índios sul-americanos brincando com bolas feitas de um material extraído de uma árvore local, popularmente conhecida como seringueira. Do ponto de vista estrutural, sabe-se que essa borracha, chamada látex, é um polímero de isopreno, conforme ilustrado na reação a seguir.

Com relação à estrutura do isopreno e à da borracha natural, analise as proposições.

I. A molécula de isopreno apresenta quatro carbonos com a configuração sp .
II. As duplas ligações do polímero formado apresentam configuração Z.
III. A borracha natural realiza ligações de hidrogênio entre suas cadeias.
IV. Segundo a nomenclatura oficial, a molécula de isopreno é denominada 3-metil-1,3-buteno.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa IV é verdadeira.
b) Somente a afirmativa III é verdadeira.
c) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
e) Somente a afirmativa II é verdadeira.

11. (Usf 2016) O remédio conhecido como Isordil® é de uso contínuo para os pacientes que possuem algum tipo de doença coronariana. Esse medicamento tem seu uso relacionado a ataques cardíacos e é indicado no tratamento posterior ao infarto. Seu efeito ativo é derivado do nitrato de isosorbida, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir.

A respeito da estrutura de tal substância, são realizadas as seguintes afirmações:

I. Nessa substância, é possível encontrar a função orgânica amina.
II. Há quatro átomos de carbonos quirais em sua estrutura.
III. Dentre outras funções oxigenadas, uma das encontradas é a função cetona.
IV. O composto apresenta dois grupos funcionais dos ésteres.
V. Há um único átomo de carbono hibridizado em que também é carbono terciário.

Das afirmações realizadas, são corretas;

a) apenas I, III e V.
b) apenas II, IV e V.
c) apenas III e V.
d) apenas II e IV.
e) apenas I, II e IV.

Gabarito:

Resposta da questão 1:
[D]

[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]
A fonte de energia subutilizada nos aterros sanitários é o gás metano (CH_4) produzido pela atividade decompositora de bactérias anaeróbicas.

[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]
Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o gás metano (CH_4), menor hidrocarboneto existente, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria orgânica.

Resposta da questão 2:
[E]

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]

As cenouras de coloração laranja podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado, que é o caso do betacaroteno, de acordo com a fórmula estrutural fornecida no texto da questão, que apresenta duplas ligações conjugadas e isomeria trans (na cadeia aberta).

[Resposta do ponto de vista da disciplina de História]

O enunciado situa o desenvolvimento das cenouras de cor laranja como tendo ocorrido na própria Holanda durante a segunda metade do século XVI. Esses dados eliminam as alternativas [A], [B] e [C,] que atribuem à cenoura laranja uma origem externa. Também eliminam a alternativa [D], pelo fato de que os primeiros degredados portugueses começaram a chegar ao Brasil ainda na primeira metade daquele século, além de que não havia vínculos entre esses e os holandeses naquele momento. A alternativa [E], mesmo levando em consideração seu caráter especulativo, é a única possível, pela extensão da presença holandesa na região nordeste do Brasil e pelo momento em que essa ocorreu.

Resposta da questão 3:
[D]

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Matemática]
Massa atômica do carbono: 12
Massa atômica do hidrogênio: 1

Logo, a massa molecular da substância será dada por 12⋅n+1⋅(2n+2)=14n+2.

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]
C_n H_(2n+2);C=12;H=1.
MM=12n+(2n+2)×1=14n+2
MM=14n+2

Resposta da questão 4:
[B]

Resposta da questão 5:
[B]

C_x H_y+___O_2→nCO_2+nH_2 O

Então,
C_n H_2n+3/2 nO_2→nCO_2+nH_2 O

C_n H_2n (fórmulageral): hidrocarboneto alceno

(possui uma insaturação) de cadeia aberta (acíclico) ou cicloalcano.

Conclusão: trata-se de um hidrocarboneto alifático acíclico insaturado.  

Resposta da questão 6:
 [E]

A molécula de ácido nalidíxico apresenta os grupos funcionais, ácido carboxílico, amina, imina e cetona.

A molécula de ácido nalidíxico apresenta fórmula molecular C_12 H_12 N_2 O_3.

A molécula de ácido nalidíxico apresenta nove carbonos híbridos

A molécula de ácido nalidíxico não apresenta isômeros geométricos cis/trans.

A molécula de ácido nalidíxico apresenta seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos.

Resposta da questão 7:
[A]

Resposta da questão 8:
[C]

O radical gerado com a perda de um hidrogênio do benzeno é chamado de fenil.

Resposta da questão 9:
[D]

Resposta da questão 10:
[E]

[I] Incorreta. A molécula de isopreno apresenta carbonos sp^2 e carbono sp^3.

[II] Correta. Apresentam ligantes iguais, posicionados no mesmo lado do plano, configuração Z.

[III] Incorreta. Todos os hidrocarbonetos são apolares, portanto, não apresentam ligações de hidrogênio entre suas cadeias.

[IV] Incorreta. A nomenclatura oficial será: metilbut-1,3-dieno ou 2-metilbut-1,3-dieno.

Resposta da questão 11:
[B]

[I] Incorreta. A função que apresenta nitrogênio no composto é a função nitro (nitrogênio ligado a oxigênio).

[II] Correta.

[III] Incorreta. As funções oxigenadas presentes são: éster e éter além da função nitro.

[IV] Correta.

[V] Correta.